鎖長と対イオンの種類が異なる新たに合成された第四級アンモニウム塩の優先ヒト病原体に対する有効性

Aug 10, 2023

Scientific Reports volume 12、記事番号: 21799 (2022) この記事を引用

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1 オルトメトリック

メトリクスの詳細

第 4 級アンモニウム塩 (QAS) は、一般に消毒剤の活性物質として存在します。 QAS には非生物表面をコーティングするという重要な特性があり、微生物の付着を防ぎ、バイオフィルムの形成を阻害します。この研究では、構造と脂肪族鎖の長さ (C12、C14、C16) および対イオン (メチルカーボネート、アセテート、ブロミド) が異なる 9 つのモノマー QAS のグループが研究されました。この研究には、細菌のバイオフィルムだけでなくプランクトン性の形態に対するそれらの作用の分析も含まれていました。コンパウンドは、ステンレス鋼、ポリスチレン、シリコーン、ガラス表面上での付着防止特性についてテストされました。さらに、変異原性の分析と溶血特性の評価が行われました。炭素数 16 の疎水性鎖を持つ化合物が浮遊性形態とバイオフィルムの両方に対して最も有望であることが判明しました。試験した界面活性剤 (C12、C14、C16) は付着防止活性を示しましたが、それは使用した表面の種類と菌株に依存していました。試験した化合物は、MIC 濃度で羊の血球の溶血を引き起こしませんでした。対イオンの種類は、疎水性脂肪族鎖の長さほど化合物の活性にとって重要ではありませんでした。

第四級アンモニウム塩 (QAS) は、カチオン性界面活性剤の広範なグループです。その独特の構造と特性により、それらは自然界で見られるだけでなく、ほとんどの産業で広く普及しており、細胞浸透圧ストレス時に保護機能を持つことができます（例：リゾビウムメリロティによって生成されるグリシンベタイン）1,2。これらは洗剤の界面活性剤として使用され、相界面の表面張力を低下させます。さらに、それらは洗濯用洗剤、溶剤、または防食剤の成分である可能性があります。これらは化学合成中に触媒としても使用されます1、2。ＱＡＳは、骨格筋弛緩を誘発する麻酔学などの医学において薬剤として使用されている（例えば、スガマデクス、Ｄ－チューブクラリン、トキシフェリン）。多汗症や唾液分泌の治療にも使用されます（例、臭化グリコピロニウム）3。

QAS は、消毒剤の活性物質として特に広く使用されています 4、5、6。その構造に応じて、グラム陽性菌およびグラム陰性菌、真菌、エンベロープウイルスに対して抗菌活性を持っています。これらには、塩化ベンザルコニウム (BAC) やブドウ球菌属のバイオフィルムを根絶する新世代の化合物である Decon7 が含まれます。およびシュードモナス属７。近年の研究では、消毒剤に含まれる塩が SARS-CoV-2 ウイルスを効果的に不活化することが示されています7。 QAS の正確な作用機序は完全には理解されていません。一般に、これらの化合物は微生物の細胞膜と相互作用し、微生物の崩壊を誘導すると考えられています。 QAS は、その化学的性質に応じて、タンパク質または遺伝物質と相互作用する可能性があります 8,9。

QAS は、細胞膜脂質に親和性を示す親水性 (疎油性) 頭部と疎水性 (親油性) 尾部の存在により両親媒性構造を持っています。これらの界面活性剤は対イオン（臭化物-Br-、塩化物-Cl-など）も有しており、これらは化合物の抗菌活性を高めることが示されています10、11、12。

従来の QAS 構造は、正に帯電した親水性 (疎油性) 部分、疎水性 (親油性) 尾部を持ち、主に短いまたは長いアルキルフラグメント、および負に帯電した対イオンで構成されます。一部の種類のカチオン性界面活性剤の広範な使用に関連する最も困難な欠点の 1 つは、水生生物に対する毒性と関連する生分解性が限られていることです。容易に生分解され、毒性が低い界面活性剤は、多くの場合、その構造内に適切な不安定部分、通常はエステルまたはアミドを含んでいます14。化学的および/または酵素的に誘発された不安定な結合の切断は、極性部分と疎水性尾部の分離を引き起こし、その結果、表面活性の変化を引き起こします15。通常、QAS の対イオンはハロゲン化物 (特に塩素と臭化物) またはメチル硫酸アニオンです。一方で、安全な消毒剤の要件と「グリーンケミストリー」の原則を満たす新しいタイプの対イオン、特に乳酸塩、ギ酸塩、酢酸塩に対する大きな需要があります。前述の新規対イオンを含む QAS 誘導体は、適切な第三級アミン誘導体を炭酸ジメチルで四級化し、続いて炭酸より強い酸 (酢酸、ギ酸、乳酸など) と反応させることによって合成されます。半生成物である両親媒性第四級メチルカーボネートは、特に生物系において対イオン交換を受けやすい貴重な反応性界面活性剤のグループを含むため、単離および精製することができます 16,17。

1.7). This indicates the potential mutagenic properties of the QAS analyzed. These compounds did not cause base pair substitution type mutations, as their mutagenicity index against S. Typhimurium TA100 did not exceed the value of 1.7 (MR < 1.7). Other compounds tested do not have mutagenic potential (Table 2)./p> C8) were generally more effective in preventing microbial adhesion. In the present study, methylcarbonates, acetates, and bromides with 16-carbon aliphatic chains (MeC16, AcC16 and BrC16) showed the highest efficacy among the nine compounds tested. This is most likely because most surfaces are naturally hydrophobic, so they interact with the hydrophobic aliphatic chain. The hydrophobicity of the compound will increase with the length of its chain36,46. As Paluch et al. point out32 the hydrophilic head of the compound via electrostatic interactions can repel the hydrophobic surface of the microorganism cell. Another possibility is the interaction of the cationic head of the compound with a negatively charged plasma membrane, leading to a change in the cell surface potential, thereby causing a disruption in its functioning32. Also, the research by Gozzelino et al.30 showed that mono-QAS with 16 carbon atoms in the chain effectively inhibited the adhesion of microorganisms to stainless steel. A compound with 8 carbon atoms in the chain also showed high effectiveness in their study30. Interactions that occur at the surface-QAS interface are the focus of surfactant research, as understanding the mechanisms of action is key to their application. It should be mentioned that some QAS can stimulate adhesion of microorganisms to surfaces, as has been reported by Paluch et al., Machado et al., and Ortiz et al.32,47,48./p>

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